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阿星（周星馳飾）由賭神處學成歸來恰逢不甘心失敗的大軍集合中南海五大高手復仇雖有龍五（向華強飾）相助但阿星與三叔（吳孟達飾）仍被大軍等人發功送至1937年的上?！⑿桥c三叔失散后意外擊殺謀害許文強之兇手得以結識丁力（呂良偉飾）自此與祖父周大福（吳孟達飾）留在丁力身邊丁力女友如仙（鞏俐飾）令阿星魂牽夢繞卻不知她是自己所中意女孩如夢（鞏俐飾）的孿生姐姐川島芳子意欲控制上海于是網羅大軍等人頻頻向丁力發難并約定最后以賭局決定勝負阿星由日本人手中涉險逃脫終于趕上賭局而決定這場賭局的關鍵卻是一個名叫“今晚打老虎”的神秘人物……